Οι αναταραχές και οι μακροχρόνιοι πόλεμοι, αλλά και η θέση της Μεσσηνίας, οδήγησαν στην οχύρωση πολλών πόλεων με εντυπωσιακά κάστρα, που έχουν διασωθεί μέχρι σήμερα. Η αρχιτεκτονική τους ακολουθεί τις εξελίξεις της πολεμικής τεχνολογίας και της οχυρωματικής τέχνης, ενώ εντυπωσιακή είναι η δημιουργία εγκαταστάσεων στο εσωτερικό τους (π.χ. υδραγωγεία), προκειμένου να εξασφαλιστεί η επιβίωση των πληθυσμών που κατοικούσαν ή κατέφευγαν εκεί σε περίπτωση επιδρομών. Τα περισσότερα κάστρα χτίστηκαν κυρίως από τους Φράγκους, στη θέση παλαιότερων βυζαντινών ή αρχαίων ελληνικών κτισμάτων, και ενισχύθηκαν αργότερα από τους Ενετούς, πάντα με στόχο την εξασφάλιση ασφαλών καταφυγίων στη μέση του πελάγους για τα ταξίδια τους από και προς τη Βενετία.
Θέσεις κάστρων: Πύλος, Κορώνη, Μεθώνη, Ανδρούσα, Ζαρνάτα, Στούπα, Μίλα, Καλαμάτα, Παλιό Ναβαρίνο, Πήδημα, Κυπαρισσία κ.α.

Το Κάστρο της Κορώνης
Χτισμένο στα ερείπια της αρχαίας Ασίνης, βρίσκεται στο κέντρο του σημερινού οικισμού και αποτελεί παράδειγμα οχυρωματικής τεχνικής. Με τις τεράστιες πύλες του, δείγματα γοτθικής αρχιτεκτονικής, εντυπωσιάζει αμέσως τον επισκέπτη, που μπορεί να θαυμάσει στο εσωτερικό του τις υπόγειες δεξαμενές, τον οκταγωνικό πύργο που κατασκευάστηκε από τους Τούρκους, τα ερείπια της βυζαντινής εκκλησίας της Αγίας Σοφίας (12ος αι.) και το ναό του Αγίου Χαραλάμπους. Από το πλάτωμα του κάστρου η θέα του Μεσσηνιακού Κόλπου, με τις κορυφές του Ταϋγέτου στο βάθος, είναι μοναδική.

Το Κάστρο της Μεθώνης
Χτισμένο από τους Ενετούς σε μια μικρή χερσόνησο πάνω στα ερείπια της αρχαίας πόλης, είναι ένα από τα εντυπωσιακότερα κάστρα ολόκληρης της Ελλάδας. Τα τείχη του, παρά τις φθορές που έχουν υποστεί, στέκουν επιβλητικά, όπως και η οχυρωμένη ακρόπολη. Από τα εντυπωσιακότερα τμήματα του κάστρου είναι η πέτρινη γέφυρα που το συνδέει με τη στεριά και η διακοσμημένη με ανάγλυφα πύλη του. Στο εσωτερικό του κάστρου σώζονται ερείπια κατοικιών και ενός χαμάμ, καθώς και τμήματα της βυζαντινής εκκλησίας της Αγίας Σοφίας. Από την επιβλητική πύλη της θάλασσας πλακόστρωτος διάδρομος οδηγεί στο Μπούρτζι, που αποτελεί την απόληξη του κάστρου προς τη θάλασσα. Σε πολλά σημεία υπάρχουν πλάκες με επιγραφές και βενετσιάνικα εμβλήματα, όπως το λιοντάρι του Αγίου Μάρκου. Σώζεται επίσης και συνεχίζει να λειτουργεί μέχρι σήμερα το εκκλησάκι της Αγίας Σωτήρας, που χτίστηκε από το Γαλλικό Απελευθερωτικό Σώμα το 1830.

Το Νιόκαστρο της Πύλου
Οικοδομήθηκε το 1573 από τους Τούρκους και έμεινε στην κατοχή τους μέχρι το 1686, οπότε πέρασε στην κατοχή των Ενετών. Το 1715 ανακαταλαμβάνεται από τους Τούρκους και μερικές δεκαετίες αργότερα πολιορκείται στη διάρκεια των Ορλωφικών από τον Αλέξιο Ορλώφ (1770), για να πυρποληθεί και να εκκενωθεί στη συνέχεια μετά από την αποτυχία του κινήματος. Στη διάρκεια του Αγώνα για την Ανεξαρτησία από τους Τούρκους, περνά διαδοχικά από πολλά χέρια και τελικά ελευθερώνεται από το Γάλλο στρατηγό Μαιζόν (1828). Έχει περίμετρο 1.566 μέτρα και καταλαμβάνει έκταση 80 στρεμμάτων. Χωρίζεται σε δύο τμήματα, στον περίβολο-κάτω κάστρο και την ακρόπολη-επάνω κάστρο.
Από τον εντός των τειχών οικισμό ελάχιστα κτίρια έχουν σωθεί. Μέσα στο κάστρο λειτουργεί το «Κέντρο Υποβρύχιων Αρχαιολογικών Ερευνών», ενώ ο χώρος της ακρόπολης και τα πρώην κελιά της φυλακής μετατράπηκαν σε χώρους εργασίας, η πυριτιδαποθήκη έγινε αίθουσα συνεδρίων-εκθέσεων και το κτίριο στρατώνων Μαιζώνος αναστηλώθηκε και φιλοξενεί τη συλλογή του Γάλλου φιλέλληνα Puaux καθώς και βιβλιοθήκη, χώρους παραμονής ερευνητών κ.ά.

Το Κάστρο της Καλαμάτας
Σκαρφαλωμένο σε έναν πευκόφυτο λόφο με υπέροχη θέα στη θάλασσα και τον βαθυπράσινο κάμπο, χτίστηκε το 1208 από τον Γουλιέλμο Βιλλεαρδουίνο. Εδώ έζησε η θρυλική πριγκίπισσα Ιζαμπώ, η οποία ενέπνευσε τον Άγγελο Τερζάκη να γράψει το ομώνυμο ρομαντικό μυθιστόρημα. Έχει δύο οχυρωματικούς περιβόλους και ένα εσωτερικό φρούριο. Στον εξωτερικό περίβολο του κάστρου είναι εντοιχισμένοι αρχαίοι λίθοι, ενώ σώζονται τμήματα από τη βυζαντινή οχύρωση και λείψανα βυζαντινού ναού, τον οποίο ορισμένοι ταυτίζουν με την Παναγία την Καλομάτα, απ’ όπου πήρε το όνομά της η πόλη. Πιθανολογείται ότι κάτω από το κάστρο βρίσκεται η ακρόπολη των αρχαίων Φαρών. Στους πρόποδες του κάστρου βρίσκεται ημισπηλαιώδης ναός του Αγίου Ιωάννου του Προδρόμου, που χρονολογείται στους μεταβυζαντινούς χρόνους.

Το κάστρο της Κυπαρισσίας
Με ιστορία 4.000 χρόνων, κατοικημένη ήδη από τη μυκηναϊκή εποχή, η Κυπαρισσία, πόλη που συνδυάζει την ομορφιά του βουνού με τη γοητεία της θάλασσας, γνώρισε μεγάλη ακμή κατά την Ελληνιστική περίοδο. Σε βραχώδη λόφο ανατολικά της πόλης βρισκόταν η αρχαία ακρόπολη, στη θέση της οποίας χτίστηκε κατά τους βυζαντινούς χρόνους κάστρο. Κατά τους μεσαιωνικούς χρόνους η περιοχή ονομάστηκε Αρκαδιά, από τους πολλούς Αρκάδες, που κατέφυγαν εκεί λόγω των επιδρομών των Σλάβων στην περιοχή τους. Το 1205 το κάστρο καταλήφθηκε από τους Φράγκους ενώ από το 1715 έως το 1821 ήταν υπό την κατοχή των Τούρκων. Σήμερα το «Κάστρο των Γιγάντων», όπως ονομάζεται, συνεχίζει να δεσπόζει σε ολόκληρη την πόλη, πλαισιωμένο από παραδοσιακά σπίτια, αρχοντικά και όμορφα καλντερίμια.

Κάστρο Ζαρνάτας
Το κάστρο της Ζαρνάτας βρίσκεται στη Μάνη, πολύ κοντά στο κεφαλοχώρι του Κάμπου Αβίας. Πρόκειται για ένα μικρό κάστρο, το οποίο όμως είχε σημαντική παρουσία στην περιοχή, σε διάφορες ιστορικές φάσεις, καθώς ήταν χτισμένο σε στρατηγική θέση για να εποπτεύει όλα τα περάσματα προς τη Μάνη. Η προέλευση του κάστρου παραμένει ένα ζήτημα που δεν έχει ακόμα ξεκαθαριστεί. Κάποιοι το θέλουν να είναι φράγκικο δημιούργημα, άλλοι ενετικό, ενώ η επικρατέστερη άποψη λέει ότι είναι τούρκικο, καθώς σε διάφορες πηγές αναφέρεται ως ιδρυτής του κάποιος Βεζίρης Αχμέτ-Κιουπουρλή. Το βέβαιο είναι ότι διαδραμάτισε σημαντικό ρόλο κατά την Ελληνική Επανάσταση: είναι μάλιστα γνωστό και ως κάστρο του Κουμουνδουράκη, από τον μπέη της Μάνης Παναγιώτη Κουμουνδουράκη, τον οποίο έτρεξε να βοηθήσει ο Θεόδωρος Κολοκοτρώνης ύστερα από την καθαίρεσή του.
Το κάστρο πήρε την τελευταία του μορφή τον 17ο αιώνα. Στα θεμέλιά του σώζονται ίχνη πολυγωνικού τείχους, με αρκετούς αρχαιολόγους να πρεσβεύουν ότι εδώ βρισκόταν η ακρόπολη της Ενόπης. Κάποιοι, πάλι, ταυτίζουν την ευρύτερη περιοχή με τη Γερήνια, μία από τις πόλεις που απάρτιζαν το κοινό των Ελευθερολακώνων. Σήμερα ο επισκέπτης μπορεί να δει τμήμα των τειχών του κάστρου, έναν τριώροφο πύργο, συγκρότημα κατοικιών και δύο ναούς, της Ζωοδόχου Πηγής με το εξαιρετικό τέμπλο, που χτίστηκε περί το 1776 στη μέση του κάστρου, και τον ερειπωμένο ναό του Αγίου Νικολάου, με τις τοιχογραφίες του 15ου αιώνα.

Κυριολεκτικά κατάσπαρτη από υπέροχες βυζαντινές εκκλησίες και μοναστήρια, η Μεσσηνία κρύβει ένα εξαιρετικά ενδιαφέρον βυζαντινό παρελθόν, το οποίο ο επισκέπτης καλείται να ανακαλύψει.

Βυζαντινή εκκλησία που χτίστηκε το 1317 από τον αυτοκράτορα Ανδρόνικο. Την Τετάρτη, 23 Μαρτίου 1821, ο Θεόδωρος Κολοκοτρώνης με τον Πετρόμπεη Μαυρομιχάλη, τον Παπαφλέσσα, τον Νικηταρά και άλλους αγωνιστές απελευθέρωσαν την Καλαμάτα από τους Τούρκους και συγκεντρώθηκαν με το λαό και τον κλήρο στην πλατεία των Αγίων Αποστόλων, όπου τελέστηκε η πρώτη δοξολογία σε ελεύθερο ελληνικό έδαφος μετά από 400 χρόνια σκλαβιάς. Την ίδια μέρα, στο χώρο αυτόν συγκροτήθηκε η «Μεσσηνιακή Σύγκλητος» και συντάχθηκε ένα σημαντικό κείμενο, που στάλθηκε προς «τας Ευρωπαϊκάς Αυλάς» και στο οποίο εξηγούσαν τους εθνικούς σκοπούς αυτής της εξέγερσης και ζητούσαν τη «φιλάνθρωπο συνδρομή» των Μεγάλων Δυνάμεων για να αποτινάξουν τον τουρκικό ζυγό.

Σε απόσταση αναπνοής από τον αρχαιολογικό χώρο της Αρχαίας Μεσσήνης, στα ερείπια του αρχαίου ναού του Ιθωμάτα Δία χτίστηκε στα βυζαντινά χρόνια η περίφημη Ιερά Μονή του Βουλκάνου (ή Επάνω Καστρίτισσα ή Καθολικό ή Κορυφής). Η παράδοση λέει ότι σε αυτή τη θέση κάποιοι ερημίτες βρήκαν την εικόνα της Παναγίας, που ήταν η αφορμή για την ανέγερση της μονής. Λίγο πιο κάτω, ανάμεσα στο βουνό Βουλκάνο και το χαμηλότερο λόφο του Αγίου Βασιλείου, στο διάσελο των δύο βουνών χτίστηκε αργότερα το νέο, μεγάλο μοναστήρι του Βουλκάνου. Η παλαιά μονή έχει χαρακτηριστεί διατηρητέο μνημείο, αλλά η νέα μονή έχει κι αυτή την ιστορία της, αφού το 1821 ήταν το ορμητήριο των επαναστατημένων Ελλήνων. Στη μονή, που εορτάζει στις 15 Αυγούστου, σώζονται σπουδαία χειρόγραφα, λείψανα αγίων (Ιωάννου Χρυσοστόμου και Διονυσίου Αρεοπαγίτου), ιερά σκεύη και άμφια (του πατριάρχη Γρηγορίου του Ε’), αλλά και η θαυματουργή εικόνα της Παναγίας, έργο του Ευαγγελιστή Λουκά. Κάθε χρόνο στη γιορτή της γίνεται μεγάλο πανηγύρι και ανεβάζουν με πομπή την εικόνα της Παναγίας στην πρώτη της κατοικία, το μοναστήρι της Κορυφής.

Βρίσκεται στο χωριό Βάστα, σε μια περιοχή που φημίζεται για τα πολλά νερά και την ομορφιά της. Το εκκλησάκι της Αγίας Θεοδώρας, χτισμένο τον 10ο αιώνα, έχει το εξής χαρακτηριστικό, στο οποίο οφείλει τη μοναδικότητά του: δεκαεπτά μεγάλα και μικρά δέντρα ηλικίας 200-250 ετών αναπτύσσονται κατά εντυπωσιακό τρόπο και στηρίζονται στη στέγη του, οι ρίζες τους όμως είναι αφανείς τόσο εσωτερικά όσο και εξωτερικά, πράγμα που σημαίνει ότι διέρχονται μέσα από την τοιχοποιία, πάχους 6 εκ. Κάτω από τα θεμέλια του ναού υπάρχουν πηγές πόσιμου νερού, που ρέουν όλον το χρόνο και θεωρούνται αγίασμα από τους προσκυνητές.

Για τους αρχαιολόγους και ιστοριοδίφες, η Ιερά Μονή Μεταμορφώσεως του Σωτήρος, το Ανδρομονάστηρο στα Πετράλωνα, είναι αστείρευτη πηγή μελέτης της μοναστικής ζωής από τον 13ο έως και τον 19ο αιώνα. Η αρχιτεκτονική και η βυζαντινή τέχνη του συναρπάζουν τους επισκέπτες, ενώ κάθε χρόνο στις 6 Αυγούστου στους χώρους του συγκεντρώνονται εκατοντάδες προσκυνητές.
Πρόκειται για το σπουδαιότερο μοναστηριακό συγκρότημα της Μεσσηνίας και ένα από τα ωραιότερα της Πελοποννήσου. Περίπου 30 χιλιόμετρα από την Καλαμάτα, πολύ κοντά στην Αρχαία Μεσσήνη, το εντυπωσιακό συγκρότημα του Ανδρομονάστηρου βρίσκεται σε μια περιοχή ασύγκριτου φυσικού κάλλους. Αιωνόβιοι πλάτανοι το περιβάλλουν, νερά κελαρύζουν στην απομονωμένη κατάφυτη ρεματιά, ελαιώνες απλώνονται στην ευρύτερη περιφέρειά του. Μετόχι της Μονής Βουλκάνου, το Ανδρομονάστηρο περιλαμβάνει το καθολικό, πλαισιωμένο από παρεκκλήσια και βοηθητικούς χώρους, επίσης πύργους, το τριώροφο κτίσμα της τράπεζας, καθώς και πτέρυγες με κελιά. Αξιοσημείωτο είναι το ότι η εκκλησία της μονής είναι χτισμένη πάνω σε πηγή, από την οποία τα χρόνια του Μεσαίωνα και της Τουρκοκρατίας υδροδοτούνταν η πολίχνη της Ανδρούσας.
Ζωτικό σημείο αναφοράς για τη συλλογική μνήμη των κατοίκων της περιοχής, το Ανδρομονάστηρο δυστυχώς είχε αφεθεί στη φθορά του χρόνου, καθώς είναι εγκαταλελειμμένο για παραπάνω από έναν αιώνα. Η 26η Εφορεία Βυζαντινών Αρχαιοτήτων κατόρθωσε να εντάξει την πρώτη φάση των έργων αποκατάστασής του στο ΕΣΠΑ, κι έτσι έχει ξεκινήσει σειρά εργασιών, που εντάσσεται σε ένα ευρύτερο πλαίσιο για την αναστήλωση του σημαντικού αυτού θρησκευτικού μνημείου.

Μαρδάτσι ή Μαρδάκι, Ιερά Μονή Κοιμήσεως της Θεοτόκου. Χτίστηκε το 1504 και βρίσκεται στην περιοχή της Νέδουσας. Στην Τουρκοκρατία ήταν καταφύγιο κλεφταρματωλών και αργότερα ορμητήριο του Παπαφλέσσα, του Αναγνωσταρά, του Νικηταρά και άλλων αγωνιστών. Σύμφωνα με τη λαϊκή παράδοση, δεν πάτησε ποτέ Τούρκου πόδι στη μονή, γιατί ο ηγούμενός της Νικηφόρος Πράττης είχε θεραπεύσει την κόρη του σουλτάνου από βαριά αρρώστια. Εκδόθηκε έτσι φιρμάνι που απαγόρευε στους Οθωμανούς να καταπατούν τη μονή.
Σιδερόπορτα, Ιερά Μονή Κοιμήσεως της Θεοτόκου. Χτίστηκε το 1586 και βρίσκεται κοντά στα χωριά Καρβέλι και Λαδά. Αρχικά γνωστή με το όνομα Παναγία η Περίβλεπτος, πήρε το σημερινό της όνομα από σιδερένια πόρτα που δώρισε ο κτήτοράς της Παρθένιος Ψωμάς το 1623. Είναι το καλύτερα διατηρημένο μοναστήρι της Αλαγονίας, διάφορες όμως επεμβάσεις (ασβεστοχρίσματα) που έγιναν τις τελευταίες δεκαετίες κάλυψαν τις θαυμάσιες τοιχογραφίες του ναού.
Ιερά Μονή Αγίου Ιωάννου του Θεολόγου. Σε μαγευτική τοποθεσία απέναντι από το χωριό Αλαγονία. Από το μοναστήρι αυτό, που χτίστηκε στις αρχές του 18ου αιώνα, σώζεται σήμερα μόνο ο ναΐσκος του.
Μελέ, Ιερά Μονή Τιμίου Προδρόμου. Βρίσκεται ανάμεσα στο κάστρο Μελέ και στο χωριό Αρτεμισία και εκτιμάται ότι χτίστηκε τον 17ο αιώνα. Σώζεται ο ωραιότατος βυζαντινός ναός της με εξαιρετικές «λαϊκές» αγιογραφίες, που καλύπτουν ολόκληρο τον κυρίως ναό και το νάρθηκα. Στη μονή λειτουργούσε σχολή, η οποία ιδρύθηκε το 1712 και είχε περίφημους δασκάλους-μοναχούς που δίδασκαν θεολογία, φιλοσοφία, γεωγραφία, μαθηματικά και αρχαία ελληνικά και λατινικά.